Założycielami Tucholi byli książęta pomorscy – Sambor I lub Mściwój II. Pierwsza oficjalna wzmianka o niej pojawia się w 1287 r., kiedy to arcybiskup gnieźnieński Jakub Świnka dokonał konsekracji miejscowego kościoła. Prawdopodobnie miała ona charakter osady targowej, a nie grodu kasztelańskiego, który znajdował się w Raciążu. Na początku XIV w. Pomorze zostało przejęte przez Krzyżaków i przejściowo zarządzane przez pomorski ród Święców. W 1330 r. Tuchola została siedzibą komtura, który rezydował w zamku obronnym. Bracia zakonni prowadzili intensywną politykę kolonizacji okolicznych ziem, a w okolicy panował spokój do czasu wielkiej wojny z zakonem (1409-1411). Dopiera zwycięska wojna trzynastoletnia i kończący ją II pokój toruński w 1466 r. przyznał Polsce Pomorze 
z Tucholą.

W okresie przynależności Tucholi do Rzeczypospolitej miasto wzbogaciło się na handlu i rzemiośle. Powiększała się liczba mieszkańców, warsztatów i kamienic. Prawdziwą tragedią dla Tucholi był potop szwedzki, najazdy obcych wojsk i pustoszone przez żołnierzy przedmieścia, a także pożary, głód i zarazy. W 1772 r. Pomorze zostało zajęte przez Prusy w wyniku I rozbioru Polski. Wtedy to właśnie rozwój miasta został zahamowany przez kolejny potężny pożar. 17 maja 1781 r. Jan Filip Voigt włamał się do pomieszczeń przykościelnych fary św. Bartłomieja, skradł kosztowności i podpalił zabudowania w celu zamaskowania swego postępku. Ogień strawił nie tylko sam kościół, ale również ratusz 
i większość zabudowań miejskich. Zniszczenia były tak duże, że przez pewien czas planowano przenieść miasto w inne miejsce – w okolice osady Rudzki Most. Po kilku latach mieszkańcy Tucholi odbudowali miasto i przyczynili się do jego szybkiego rozwoju. Cegły 
ze spalonych gmachów posłużyły do budowy nowych domów. O dynamicznym rozwoju Tucholi świadczy liczba ludności, która w roku 1804 wynosiła 1251 osób, podczas gdy 
w czasach I rozbioru Polski zaledwie 490. Do czasów sprzed wielkiego pożaru nawiązuje też układ urbanistyczny starego miasta, czyli duży rynek z krzyżującymi się uliczkami.

Bogusław Bogucki