Studiował filozofię, prawo, nauki polityczne, prawo cywilne i kanoniczne oraz teologię we Frankfurcie nad Odrą, Tybindze i Wittenberdze. Po powrocie do Torunia zaangażował się we współzarządzanie miastem, był ławnikiem, rajcą, a od 1587 r. burmistrzem i prezydentem. Zarządzał również miejskim szkolnictwem i stał na czele konsystorza.

Henryk Stroband był szczególnie znany z przeprowadzonej reformy szkolnictwa, dzięki jego inicjatywie rozwinęło się toruńskie gimnazjum i uzyskało status akademicki. Wprowadzono w nim nowoczesne programy nauczania i uczyniono z niego centrum życia intelektualnego w Prusach Królewskich. Nie udało się Strobandowi zrealizować planów utworzenia w Toruniu protestanckiej akademii – alternatywy dla katolickich uniwersytetów.

Oprócz edukacji Stroband zajmował się również innymi aspektami życia miejskiego. Uporządkował przepisy dotyczące wyborów władz, prawa chełmińskiego, wdrożył system opieki nad sierotami, stypendia dla najuboższej młodzieży. Inicjował wiele inwestycji budowlanych: rozbudowę ratusza, gmach bursy dla studentów, sprowadził z Gdańska niderlandzkiego architekta Antoniego von Obberghena. Oprócz gmachów cywilnych, podczas jego rządów powstawały również fortyfikacje: w latach 1597-1601 zbudowano zbrojownię 
i budynek straży miejskiej, powstał też plan przebudowy umocnień miejskich w stylu bastionowym oraz koncepcja nowego mostu wiślanego.

Henryk Stroband urząd burmistrza pełnił dożywotnio, a prezydentem był sześć razy.

Bogusław Bogucki